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🗂️ 논문 정보
- DOI: 10.3791/64019
- ISO 690: LEE, Yeongjin, et al. Preparation of Contiguous Bisaziridines for Regioselective Ring-Opening Reactions. Journal of Visualized Experiments (JoVE), 2022, 185: e64019.
- 저자: Yeongjin Lee, Huimyoung Byeon, Hyun-Joon Ha, Jung Woon Yang
- 카테고리: Chemisty
📄 논문 1면 이미지
✨ 논문 핵심 요약
이 연구는 연속된 이중 아지리딘의 합성과 그들의 선택적 고리 개방 반응을 통해 다양한 기능을 가진 질소 함유 화합물을 만드는 새로운 방법을 제시합니다. 아지리딘은 세 개의 원자로 이루어진 링 구조를 가지며, 이 연구에서는 특히 연속된 이중 아지리딘 구조에 초점을 맞추어 그들의 합성과 반응성을 탐구합니다.
연구의 첫 단계에서는 (E)-3-((S)-1-((R)-1phenylethyl)aziridin-2-yl)acrylaldehyde (1a)라는 키랄 연속 이중 아지리딘을 합성하는 방법을 개발했습니다. 이 과정은 키랄 오르가노촉매를 사용하여 진행되며, 이를 통해 다양한 전자적 특성을 가진 N-치환체를 가진 연속된 이중 아지리딘을 효율적으로 합성할 수 있었습니다.
다음으로, 연속된 이중 아지리딘의 선택적 고리 개방 반응을 통해 다양한 기능을 가진 질소 함유 화합물을 합성하는 방법을 탐구했습니다. 이 과정에서는 황, 질소, 탄소, 산소 등 다양한 뉴클레오파일과의 영역 선택적 링 개방 반응을 성공적으로 수행하였습니다. 특히, 비활성화된 아지리딘의 고리 개방에 대한 위치화학적 제어는 적절한 N-보호 그룹의 선택을 통해 달성할 수 있었습니다.
또한, 연속된 이중 아지리딘을 Pd-촉매 수소화를 통한 다중 치환 키랄 피롤리딘 합성에 적용하는 방법을 제시했습니다. 이 과정은 새로운 유형의 질소 함유 화합물을 합성하는 데 성공적으로 활용될 수 있음을 보여줍니다.
이 연구는 연속된 이중 아지리딘의 합성과 선택적 고리 개방 반응을 통해 질소 함유 화합물을 합성하는 새로운 방법론을 제시합니다. 이 방법론은 약물 개발 등 다양한 분야에서 활용될 수 있는 새로운 가능성을 열어줍니다. 연구 결과는 아지리딘 화학의 발전에 기여하며, 연속된 이중 아지리딘을 포함하는 화합물의 합성과 반응성에 대한 새로운 이해를 제공합니다.
📖 논문 상세 요약
초록
이 연구의 목적은 아지리딘이라는 반응성이 높은 유기 분자를 이용해 다양한 기능을 가진 질소 함유 타겟 화합물을 합성하는 것입니다. 아지리딘은 세 개의 원자로 이루어진 링 구조를 가지고 있으며, 이 링을 통제된 방식으로 열어 C-치환된 아지리딘을 만드는 데 중요한 역할을 합니다. 이를 비유하자면, 아지리딘은 작은 도구 상자와 같은데, 이 도구 상자를 열면 다양한 기능을 가진 도구(여기서는 질소 함유 화합물)를 만들 수 있습니다.
하지만 지난 10년 동안 아지리딘 합성에 있어 많은 발전이 있었음에도 불구하고, 연속된 이중 아지리딘을 효율적으로 만드는 것은 여전히 어려운 상황입니다. 따라서 이 연구에서는 단일 아지리딘 뼈대를 넘어, 다양한 전자적 특성을 가진 N-치환체를 가진 연속된 이중 아지리딘을 합성하는 데 관심을 가졌습니다.
이 연구에서는 키랄(즉, 공간적으로 비대칭인) 연속 이중 아지리딘을 합성하는 방법을 제시하였습니다. 이 방법은 키랄 (E)-3-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)acrylaldehyde와 N-Ts-O-tosyl 또는 N-Boc-O-tosyl hydroxylamine이라는 질소 원천을 사용하며, 키랄 오르가노촉매인 (2S)-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine의 존재 하에 오르가노촉매 비대칭 아지리디네이션을 통해 이루어집니다.
또한, 이 연구에서는 황, 질소, 탄소, 산소 등 다양한 뉴클레오파일과의 영역 선택적 링 개방 반응의 대표적인 예를 보여줍니다. 이는 마치 특정 열쇠를 사용해 특정 도구 상자를 열어 특정 도구를 만드는 것과 비슷합니다.
마지막으로, 이 연구는 연속된 이중 아지리딘을 Pd-촉매 수소화를 통한 다중 치환 키랄 피롤리딘 합성에 적용하는 방법을 제시합니다. 이는 새로운 유형의 도구를 만드는 데 도구 상자를 활용하는 것과 같습니다. 이 연구의 결과는 아지리딘을 이용한 새로운 화합물 합성 방법론을 제공하며, 이는 약물 개발 등 다양한 분야에서 활용될 수 있을 것입니다.
Introduction
연구 배경: 현대 유기 합성과 녹색 화학에서는 다양한 반응 부위를 가진 작은 유기 분자의 합리적인 설계와 그로 인한 제품 선택성의 정밀한 제어가 중요한 목표입니다. 이를 설명하면, 마치 요리사가 다양한 재료를 활용하여 원하는 맛의 요리를 만드는 것과 같습니다. 이 목표를 달성하기 위해, 우리는 아지리딘의 모듈식 합성에 관심을 가지게 되었습니다.
문제 정의: 아지리딘은 그들의 구조적 중요성과 다양한 전자적 특성을 가진 N-치환체로 인해 대부분의 유기 화학자들에게 관심을 받고 있습니다. 이는 마치 다양한 기능을 가진 스위스 군용 칼과 같습니다. 그러나 아지리딘 화학의 발전에도 불구하고, 비활성화된 아지리딘과 활성화된 아지리딘은 독립적인 합성과 반응을 가지고 있습니다.
기존 연구와의 차별점: 그래서 우리는 비활성화된 아지리딘과 활성화된 아지리딘을 모두 포함하는 연속적인 이중 아지리딘을 합성하는 것을 목표로 하였습니다. 이 연속적인 이중 아지리딘은 두 가지 다른 아지리딘의 전자적 특성과 그들의 뉴클레오파일에 대한 반응성에 기반한 화학 선택적 반응 패턴을 체계적으로 이해하는 데 사용할 수 있습니다.
연구 목표: 이 연구는 전이 금속이 없는 유기촉매를 통한 연속적인 이중 아지리딘의 합리적인 설계와 이중 아지리딘의 반응 예측 도구를 활용한 다양한 질소 풍부 분자의 합성을 설명합니다. 이 연구는 질소가 풍부한 생물 활성 화합물과 천연물의 구조를 만드는 실용적인 방법의 발전을 촉진하고 아지리딘의 중합을 목표로 합니다. 이는 마치 건축가가 다양한 건물을 설계하고 건설하는 것과 같습니다.
Protocol
원문 내용을 쉽게 풀어서 설명하자면 다음과 같습니다.
프로토콜
우리가 만든 모든 합성물들(1-5)에 대한 세부사항들, 그것들의 구조, 완전한 핵자기 공명 스펙트럼, 광학적 순도, 그리고 고해상도 질량분석-매트릭스 지원 레이저 이차원 탈착 이온화 질량분석(HRMS-MALDI) 데이터가 보충 파일 1에 제공되어 있다.
이를 조금 더 풀어서 설명하면,
프로토콜
우리가 만든 모든 합성물들(1-5)에 대한 세부사항들이 있습니다. 이 세부사항들에는 각 합성물의 구조가 포함되어 있습니다. 이는 마치 집을 지을 때의 청사진과 같습니다. 청사진을 통해 어떤 재료가 어디에 어떻게 배치되어 있는지 알 수 있듯이, 이 구조를 통해 각 합성물이 어떤 원자들로 이루어져 있고, 그 원자들이 어떻게 배열되어 있는지 알 수 있습니다.
또한, 완전한 핵자기 공명 스펙트럼(NMR 스펙트럼)도 제공됩니다. NMR 스펙트럼은 마치 합성물의 '지문'과 같습니다. 각각의 원자가 어떤 이웃 원자들과 어떻게 상호작용하는지를 보여주기 때문입니다.
그리고 광학적 순도도 확인할 수 있습니다. 이는 마치 우리가 물에 녹인 설탕이 얼마나 많은지를 측정하는 것과 비슷합니다. 광학적 순도를 통해 합성물이 얼마나 '순수'한지, 즉 다른 물질이 섞여 있지 않은지를 알 수 있습니다.
마지막으로, 고해상도 질량분석-매트릭스 지원 레이저 이차원 탈착 이온화 질량분석(HRMS-MALDI) 데이터도 제공됩니다. 이는 마치 우리가 물건의 무게를 측정하는 것과 비슷합니다. 이 데이터를 통해 각 합성물이 얼마나 '무거운지', 즉 얼마나 많은 원자들로 이루어져 있는지를 알 수 있습니다.
이 모든 세부사항들은 보충 파일 1에 담겨 있습니다.
Synthesis of 3-(aziridin-2-yl)acryl aldehyde (1a)
"3-(aziridin-2-yl)acryl aldehyde (1a) 합성"
- 불꽃으로 건조한 50mL 원통형 플라스크를 진공 상태에서 사용하고, 교반 바와 세프텀이 장착되어 있어야 합니다. 아르곤 가스를 채우면서 실온으로 식힙니다.
이 문장은 특정 화학 물질인 3-(aziridin-2-yl)acryl aldehyde를 합성하는 과정의 첫 단계를 설명하고 있습니다.
- 불꽃으로 건조한 50mL 원통형 플라스크를 진공 상태에서 사용하고, 교반 바와 세프텀이 장착되어 있어야 합니다.
이 부분은 실험을 시작하기 전에 필요한 장비와 그 장비를 준비하는 방법에 대해 설명하고 있습니다. 원통형 플라스크는 화학 실험에서 자주 사용되는 도구로, 여기서는 50mL 용량의 플라스크를 사용합니다. 불꽃으로 건조한다는 것은 플라스크 내부에 남아있는 물기를 완전히 제거하기 위한 과정입니다. 이후 플라스크를 진공 상태로 만들어 외부 공기와의 접촉을 차단하고, 교반 바를 넣어 물질을 섞는 데 사용하며, 세프텀은 플라스크에 물질을 추가하거나 제거할 때 사용하는 뚫린 고무 덮개입니다.
- 아르곤 가스를 채우면서 실온으로 식힙니다.
아르곤 가스는 화학 실험에서 자주 사용되는 기체로, 반응을 방해할 수 있는 산소나 수증기 등을 제거하고, 반응물을 보호하는 역할을 합니다. 이 가스를 플라스크에 채우는 동안 플라스크를 실온으로 식히는 것은, 고온에서는 원하지 않는 화학 반응이 일어날 수 있기 때문입니다. 이렇게 준비한 플라스크에서 다음 단계의 화학 반응을 진행하게 됩니다.
Synthesis of contiguous bisaziridine (2a)
본문의 내용은 '연속적인 이중 아지리딘(2a)의 합성'에 대한 것입니다. 이는 특정한 화합물을 만드는 과정을 설명하고 있습니다.
- 50mL 용량의 둥근 바닥 플라스크에 스티러 바와 세프텀을 넣고 진공 상태에서 화염으로 건조시키세요. 이 과정은 마치 우리가 물기가 있는 식기를 완전히 말리는 것과 비슷합니다. 이 플라스크는 실험에 사용되는 용기로, 스티러 바는 혼합물을 잘 섞기 위한 도구이며, 세프텀은 플라스크의 구멍을 막는 데 사용됩니다.
- 이 플라스크를 진공 상태에서 방 온도로 식히면서 아르곤 가스로 채우세요. 이는 마치 우리가 뜨거운 음료를 식히기 위해 차가운 공기를 불어넣는 것과 비슷합니다. 아르곤 가스는 반응을 방해하는 산소나 다른 물질들을 제거하고, 반응이 순수한 상태에서 이루어질 수 있도록 돕는 역할을 합니다.
Synthesis of compound 4
원문 내용 해설:
"합성물 4의 제조"
- 50 mL 용량의 원통형 플라스크에 교반 바와 세프텀을 넣고 진공 상태에서 불로 말립니다. 이 플라스크를 아르곤 가스를 채우면서 실온으로 식힙니다. 이 과정은 플라스크 내부를 완전히 건조하게 만들고, 아르곤 가스는 반응 과정에서 공기와의 접촉을 차단하여 불필요한 산화 반응을 방지하는 역할을 합니다.
- 이 플라스크에 무수 디클로로메탄(11 mL)과 알코올 3a(1.00 g, 3.14 mmol) 또는 3b(1.17 g, 3.14 mmol)를 넣고, 1분 동안 교반합니다. 디클로로메탄은 용매로 사용되며, 알코올 3a 또는 3b는 반응물로 사용됩니다.
- 교반 중인 용액에 tert-butyldimethylsilyl chloride (TBSCl, 520 mg, 3.45 mmol)와 이미다졸(427 mg, 6.28 mmol)을 추가합니다. 이 두 화합물은 반응을 촉진하는 역할을 합니다.
- 이 반응 혼합물을 0°C에서 18시간 동안 교반합니다. 이 과정에서 화합물 4가 합성됩니다. 이때 낮은 온도는 반응 속도를 조절하고, 과도한 열 발생을 방지하는 역할을 합니다.
- 반응의 진행 상황을 TLC(Thin Layer Chromatography, 얇은 층 크로마토그래피)를 사용하여 모니터링하십시오. 여기서 용매로는 에틸 아세테이트와 헥산을 1:4의 비율로 사용하며, 이 때 Rf 값은 0.26입니다.
5.
이 부분은 실험 과정에서 반응의 진행 상황을 어떻게 확인하라는 지시를 내리고 있습니다. 이를 위해 사용되는 방법은 '얇은 층 크로마토그래피'인데, 이는 특정 물질을 다른 물질들로부터 분리하거나 물질의 순도를 확인하는 실험 기법입니다.
이 실험에서는 에틸 아세테이트와 헥산이라는 두 가지 화합물을 용매로 사용하고 있습니다. 이 두 화합물은 1:4라는 비율로 섞여 있습니다. 이는 에틸 아세테이트 1 부분에 헥산 4 부분을 섞어 사용하라는 의미입니다.
마지막으로, Rf 값이 0.26이라는 부분은 실험 결과를 해석하는 데 중요한 정보입니다. Rf 값은 '리텐션 팩터'라고도 하며, 샘플이 크로마토그래피 과정에서 얼마나 이동했는지를 나타내는 지표입니다. Rf 값이 0.26이라는 것은 샘플이 크로마토그래피 플레이트의 시작점으로부터 전체 거리의 약 26%만큼 이동했다는 것을 의미합니다. 이 값은 샘플의 성질과 용매의 성질에 따라 달라집니다. 따라서 Rf 값은 특정 물질을 다른 물질들로부터 식별하고 분리하는 데 중요한 역할을 합니다.
Selective ring-opening of non-activated aziridines: synthesis of 5d
해설:
이 논문의 내용은 "비활성화된 아지리딘의 선택적인 고리 개방: 5d 합성"에 대한 것입니다. 아지리딘은 세 개의 원자로 이루어진 작은 고리 구조를 가진 화합물을 의미합니다. 이 고리를 '개방'하는 것은 그 구조를 분해하고 새로운 화합물을 만드는 과정을 의미합니다. 이 과정은 특정 화합물을 만들기 위해 필요한 중요한 단계일 수 있습니다.
- 먼저, 50mL 용량의 원통형 플라스크를 불로 건조시킵니다. 이 플라스크에는 교반 바와 세프텀이 함께 있어야 합니다. 세프텀은 플라스크의 구멍을 막는 역할을 합니다. 이 과정은 진공 상태에서 이루어집니다. 이렇게 하면 플라스크 내부의 공기와 수분이 제거되어, 반응이 순수한 환경에서 이루어질 수 있습니다. 이후 플라스크를 실온으로 냉각시키면서 아르곤 가스를 채웁니다. 아르곤 가스는 반응에 영향을 주지 않는 불활성 가스로, 공기 대신 사용하여 반응물이 공기와 반응하지 않도록 합니다.
- 다음으로, 3b라는 화합물(100mg, 0.27mmol)과 아세트산(0.12mL, 2.14mmol)을 플라스크에 넣습니다. 이런 양은 특정 화합물을 만들기 위해 필요한 정확한 양입니다. 이 두 화합물을 잘 섞기 위해 실온에서 5시간 동안 교반합니다. 이 과정에서 아지리딘 고리가 '개방'되고 새로운 화합물이 생성됩니다.
- TLC(얇은 층 크로마토그래피)를 사용하여 반응의 진행 상황을 모니터링합니다. 여기서는 eluent(용매)로 에틸 아세테이트와 헥산을 2:3의 비율로 사용합니다. Rf 값은 0.28입니다.
- 이를 좀 더 쉽게 설명하자면, 얇은 층 크로마토그래피(TLC)는 화학 반응이 어떻게 진행되고 있는지 확인하는 방법입니다. 이는 종이에 물감을 칠하고 물을 부어서 어떤 색깔이 얼마나 퍼져나가는지 관찰하는 것과 비슷합니다. 여기서 사용하는 '에틸 아세테이트:헥산'은 물감이 퍼져나가는 물과 같은 역할을 합니다. Rf 값은 물감이 얼마나 멀리 퍼져나갔는지를 나타내는 지표입니다.
- 5시간 후, 진공 상태에서 아세트산을 제거합니다.
- 이는 마치 집에서 요리를 하다가 불필요한 재료나 냄새를 제거하는 것과 비슷합니다. 여기서는 아세트산이 그 불필요한 재료입니다.
- 실리카 겔 플래시 크로마토그래피를 사용하여 원료를 정제하고, 에틸 아세테이트:헥산 (2:3 v/v)을 eluent로 사용하여 순수한 제품 5d를 분리합니다. 이 제품은 노란색 액체로 나타납니다.
- 이 과정은 마치 커피를 필터를 통해 걸러내는 것과 비슷합니다. 여기서 실리카 겔 플래시 크로마토그래피는 커피 필터와 같은 역할을 하며, 에틸 아세테이트와 헥산은 물과 같은 역할을 합니다. 이 과정을 통해 불순물이 제거된 순수한 제품을 얻을 수 있습니다.
- NMR(핵자기 공명)과 편광계 측정을 통해 제품을 확인합니다.
- 이는 마치 새로 산 물건이 제대로 작동하는지 확인하기 위해 테스트하는 것과 비슷합니다. NMR과 편광계는 이 테스트 도구와 같은 역할을 하며, 이를 통해 우리가 만든 제품이 제대로 만들어졌는지 확인할 수 있습니다.
Representative results
원문 내용을 이해하기 쉽게 풀어보겠습니다.
원문의 첫 번째 부분은 연속된 bisaziridine을 만드는 과정에 대한 실험 결과를 설명하고 있습니다. Bisaziridine은 두 개의 아지리딘 화합물이 연결된 것을 말합니다. 아지리딘은 세 개의 원자로 이루어진 링 구조를 가진 화합물입니다. 이 실험에서는, (E)-3-((S)-1-((R)-1phenylethyl)aziridin-2-yl)acrylaldehyde (1a)라는 모델 물질을 먼저 만들었습니다. 이 과정은 조리법에 따라 진행되었습니다. 그 다음, 1a에 아지리딘화 반응을 적용하여 연속된 bisaziridines (2a와 2b)를 얻었습니다.
다음으로, 이 실험에서는 Lewis 산인 ZnCl 2의 존재하에서, 1-phenyl-5-mercaptotetrazole의 황 원자와 산성 매체인 NH 4 Cl에서의 아닐린의 아민이 아지리딘의 C3 원자를 공격하여 상응하는 제품 5a와 5b를 얻었습니다. 여기서 아민은 질소와 수소로 이루어진 화합물을 말합니다.
또한, N-methyleneamine equivalent의 질소 원자가 비활성화된 아지리딘을 공격하고, 활성화되지 않은 아지리딘 3b를 따라서 고리 닫힘 반응이 일어나면서 제품 5c가 합성되었습니다. 이 과정에서는 ZnBr 2라는 촉매가 사용되었습니다.
놀랍게도, 비활성화된 아지리딘의 고리 개방에 대한 위치화학적 제어는 적절한 N-보호 그룹, 예를 들어 Ts 또는 Boc 그룹을 활성화된 아지리딘에 선택함으로써 달성할 수 있었습니다. 이는 고리 개방 패턴의 차이가 프로톤화(즉, 이차 상호작용)시의 활성화 모드의 기하학적 구조에 기인할 수 있다는 가정하에 이루어졌습니다.
다음으로, Pd(OH) 2 /C, H 2 (1 atm) 및 Boc 2 O의 존재하에서, 연속된 bisaziridinyl aldehyde는 다중 치환된 키랄 피롤리딘 화합물 5h로 쉽게 변환되었습니다. 이 과정은 연속된 반응을 통해 이루어졌습니다.
이어서, bisaziridine의 경우, 수소들은 개별적으로 나타나며, 일반적으로 다른 알킬 그룹의 수소들의 피크는 ≤3.00 ppm에서 나타납니다. Boc와 TBS의 경우, 수소 피크는 일반적으로 고정되어 있으며 ≤2.00 ppm에서 단일 피크로 나타납니다. bisaziridine 고리 개방 화합물의 경우, 알킬 그룹의 수소 피크는 개별적으로 나타납니다. 제품의 모든 세부 사항은 보충 파일 1에 제공되어 있습니다.
마지막으로, 이 연구에서는 활성화되지 않은 아지리딘과 활성화된 아지리딘을 포함하는 연속된 bisaziridine의 합리적인 설계를 처음으로 설명하고, 다양한 핵을 가진 물질과의 위치 및 입체 선택적 고리 개방을 수행하였습니다. 이러한 접근법의 주요 특징은 연속된 아지리딘의 출현이다. 이는 작은 분자로서, 산성 또는 염기성 조건 하에서 키랄 질소 풍부한 분자에 접근하기 위해 비활성화 및 활성화된 아지리딘 부분을 가진 연속된 bisaziridines의 선택적 고리 개방을 활용하는 방법입니다.
🖼️ 논문 내 포함 이미지
[저작권 보호를 위해, open acess 논문만 제공합니다]
📝 논문 내 이미지 해설
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👤 작성자
문지기 baibel
🔎 검토
문지기 baibel
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